Figlio di Giacomo Oliva, cavallaro delle poste ad Alessandria negli anni 1471-1472. Ottenne la carica dopo la morte del padre, dunque prima del dicembre del 1471, perché giudicato molto valido a cavallo. Nel 1471 erano ancora vive la madre ed una sorella minore, per questo motivo molti si opposero al suo allontanamento dall`incarico di cavallaro delle poste, cosa che avrebbe causato la rovina della sua famiglia. Nel gennaio del 1472 era stato designato un altro ufficiale al suo posto, ma, in virtù dei suoi meriti, si preferì rinnovare la sua permanenza in carica senza alcun mutamento di salario. Nel novembre del 1472 Agostino da Conago suggerì al duca di nominare al suo posto Pietro da Guardaxone, amico del Conago, impegnandosi a sborsare a suo favore 100 ducati.



Fonti Archivistiche:
Archivio di Stato di Milano (ASMi), Archivio Ducale visconteo-sforzesco, Carteggio Interno, 776, lettera di di Giovanni Agostino Squarciafico, Domenico Colli, Gottardo Vespa, Romoneto de Iuperio al duca di Milano, Alessandria, 1471 dic 6; Carteggio Interno, 777, lettera di Cicco Simonetta al duca di Milano, Alessandria, 1472 gen 17; lettera di Agostino da Conago al duca di Milano, 1472 nov 14.